Duomo
Dedicato ai Santi Gervasio e Protasio, è sorto sulla primitiva pieve del VIII secolo. Nel corso dei secoli ha subito vari restauri e modifiche: ampliamento nel XIII secolo, rinnovamento e nuova consacrazione nel 1584, ulteriore trasformazione nel 1600, quando fu elevata al titolo di cattedrale. L'interno è a croce latina, ad unica navata con cappelle laterali. Tra le tante opere d'arte custodite si segnalano a destra: Madonna con Bambino, due angeli e due santi di Domenico Alfani (1521), detta anche "Madonna della Provvidenza"; Madonna e santi attribuita a Salvio Savini, un Crocifisso ligneo di Pietro Tacca. Nell'abside si trova la tavola della Madonna con Bambino e i Ss. Pietro, Paolo, Gervasio e Protasio, firmata e datata 1513 dal Perugino; gli affreschi del catino absidale, raffiguranti l'Eterno fra angeli musicanti e cherubini, sono opera di Antonio Circignani (Città della Pieve 1570-1630; da non confondere con il più famoso Niccolò Circignani detto Pomarancio), di cui abbiamo anche una Madonna e Santi nel transetto sinistro e lo Sposalizio della Vergine nella seconda cappella sinistra; nella prima cappella si conserva la tavola con il Battesimo di Cristo del Perugino (1510 ca.). La torre che si addossa alla facciata del Duomo in realtà era un edificio civico, pertinente al sistema difensivo della città. La parte inferiore in travertino è di epoca romanica (sec. XIII), così come le aperture sovrapposte riecheggianti il romanico lombardo, mentre quella superiore in mattoni è del XIV secolo. Sino alla fine del XVI secolo la torre era discosta dalla cattedrale, vi fu invece addossata all'ampliamento di questa. Oratorio di Santa Maria dei Bianchi
Conserva una delle opere più riuscite di Perugino: l'Adorazione dei Magi (1504), che mostra sullo sfondo un vasto paesaggio corrispondente alla vista che da Citta della Pieve si ha verso la Valdichiana e il Trasimeno. Fu eseguito per la Compagnia dei Disciplinati, che reggeva l'adiacente ospedale. È una delle più grandi e complesse pitture murali eseguite da Perugino: misura m. 6,50 per 7, trenta sono le figure a grandezza naturale, molte di più quelle piccole. Palazzo Della Corgna
L'edificio sorse per volere di Ascanio della Corgna, governatore di Città della Pieve (allora Castel Pieve). Il progetto architettonico è di Galeazzo Alessi, che articolò i tre corpi di cui si compone il palazzo attorno al cortile. I lavori di costruzione iniziarono nel dicembre 1551 e terminarono nel 1555. Nel 1793, a causa del passaggio di proprietà ai Mazzuoli, furono apportate delle modifiche. Attualmente, passata la proprietà al Comune nel 1975, è sede di un centro di ricerca universitario, della Biblioteca Comunale e di esposizioni temporanee. Il piano terra è decorato da affreschi del Pomarancio (Niccolò Circignani); mentre quelli del primo piano, tra cui Convito e Amore degli Dei, sono opera di Salvio Savini nel 1580. Questo pittore fu a lungo al servizio dei Della Corgna, tanto che lavorò nei suoi tre palazzi: quello di Castel Pieve, quello di Colle del Cardinale, quello di Castiglion del Lago. Lo scalone ospita un obelisco etrusco del VI secolo a.C. con motivi a rilievo. Chiesa di Sant'Agostino
Si trova fuori le mura cittadine, annessa al convento omonimo, fu costruita nella seconda metà del '200. Adibita a spazio congressuale e per spettacoli, mostra all'esterno un'architettura risalente al rifacimento del XVIII secolo. Della fase romanica rimane solo lo stemma della città sulla facciata, raffigurante una rocca turrita in campo azzurro con alla base due biscioni affrontati, il tutto sovrastato da una banda merlata con sei stelle a otto punte. L'interno neoclassico conserva due dipinti degni di nota: S. Nicola da Tolentino e Madonna in gloria (1584), di Salvio Savini e un Ascensione di Cristo del Pomarancio. La sala capitolare mostra affreschi di scuola umbro toscana dei secoli XIV e XV. Chiesa di Santa Maria dei Servi
Situata appena fuori porta del Vecciano, fu realizzata come chiesa conventuale nel 1343, inglobando la precedente Madonna della Stella. I rifacimenti seicenteschi, che l'hanno adornata di stucchi, hanno in gran parte cancellato gli affreschi del Perugino. Sopravvive una danneggiata Deposizione della Croce (1517), che fu riscoperta solo nel 1834. Chiesa di San Francesco
Situata appena fuori le mura cittadine, fu costruita nel XIII secolo e completamente ristrutturata nella seconda metà del '700 tranne che per la facciata. A tale rifacimento risalgono gli altari in stucco dell'interno, in cui sono collocati la Madonna col Bambino in trono e santi attribuita a Domenico Alfani, una Pentecoste di Antonio Circignani, di cui si conserva anche un Ecce Homo nella sacrestia. É costruita interamente in laterizio con tre grandi arcate di cui la centrale aperta. Oggi è santuario dedicato alla Madonna di Fatima. Adiacente alla chiesa si trova l'oratorio di San Bartolomeo, realizzato anteriormente alla chiesa e in seguito riutilizzato dai frati francescani come sala capitolare e refettorio. Si narra che nel 1257 S. Bonaventura vi abbia tenuto un congresso da saggi e religiosi. Vi si conserva un imponente Crocifissione della metà del '300, attribuita a Jacopo di Mino del Pelicciaio, dove il gran numero di personaggi dolenti le ha valso il nome "Pianto degli angeli". Santa Maria degli Angeli
L'eremo francescano si presenta come una costruzione gotica con campanile a vela. L'interno mostra, infatti, un susseguirsi di archi ogivali, oltre che di affreschi di scuola umbra risalenti dalla metà del XIV fino alla metà del XV sec. Si distinguono un Annunciazione e una Natività del 1357, opera di Jacopo di Mino del Pellicciaio. L'edificio ha subito più restauri, che ne hanno stravolta l'originario assetto.
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